tuve que buscarme info para comentar ya que no se uien es obito 
como  he dicho antes no me he visto entera naruto xD
 pero bueno al parecer todo el mundo cree que pain es mas fuerte^^
aunque yo por lo que lei de obito tiene regeneracion y varios poderes asi padriuris ^^^demas de que es el de diez colas no ???
bueno no se XD
ya me explicaran bien ^^
yo demomento voto por obito XD

Para mi depende mucho de la versión de Obito en la pelea, este tuvo muchas "etapas" como incluso pusieron en el último juego de Naruto (el Storm 4).  
Opto porque Pain con esfuerzo y sus 6 cuerpos podrían vencer a Obito hasta antes de que posea 1 rinnegan, luego de esto, además de poseer el poder de invocar a el 10 colas incompleto ya pasaría a modo de "jinchuriki" del mismo, donde se vuelve extremadamente resistente y solo se le hace daño verdadero (si es que logras atinarle un golpe certero) con fuerza senjutsu (Naruto sabio) o taijutsu (Might Guy). 
Por esto declaro vencedor a Obito @Phantomfalems (aunque en su momento fui fan de Pain). Otra historia sería si Obito fuera adulto, con el cuerpo sano, y con los dos sharingan´s, ahí estaría más reñido el combate (pero ya me voy a un entorno alternativo jaja). 

Pd: es mi punto de vista (!)
Pd 2: Vaya, me has recordado cuando tenía estas charlas, que tiempos ^^

Si situamos en el mismo espacio de tiempo a ambos, creo que ganaría Pain. Obito a pesar de tener el Kamui no creo que pudiese vencer a la habilidad de los 6 Pain. Estoy situando la pelea en la serie cuando los dos coinciden en Akatsuki. 
Luego como bien dice @Hisuo dependería de en que fase estuviese Obito y entonces seguramente ganaría, ya que también poseería el Rinnengan además de sus otras habilidades.

Nagato es el unico que tiene el rinnegan de forma natural ya que nacio con el y por ese motivo el dominio que tiene sobre los poderes del rinnegan nunca los tubo ni obito ni madara, solo jugaban con algo que no conocian bien, hay que considerar que madara y obito tiene un injerto inestable de las celulas del primer okage que mezclado con su sangre uchiha les permite usar el rinnegan pero pain ya nacio con las dos sangres de forma natural, incluso contra naruto se podia apreciar que pain nunca peleo enserio ni con intencion de matarlo ya que lo queria vivo para sacarle el kyubi, en la segunda pelea sin sus cuerpos peleo con naruto, el de 8 colas e itachi al mismo tiempo y a pesar de que tampoco peleaba enserio se salvaron por pura suerte, yo pienso que pain sabe manejar cosas del rinnegan que obito no tiene ni idea, por otro lado obito logro invocar y controlar al 10 colas solo por el rinnegan, asi que habria que ver que ubiera hecho pain con el diez cola liberado y corriendo porahi...

Concuerdo en que depende mucho de la fase que este utilizando obito,para especificar mas me refiero a obito(mascara blanca) antes de liberar el modo jinchuriki vs el camino principal de pain(deva,poseedor del shinra tensei) la importante ventaja que tiene obito es su mangekyou sharingan,aunque tratandose de que el cuerpo yahiko pain es solo una marioneta controlada por nagato,entro en duda acerca de si le afectaria el tsukuyoumi(genjutsu) o no,tambien cabe aclarar que nagato dividio cada uno de los poderes del rinnegan en un cuerpo por poder,es dificil decidir un ganador aunque obito pueda usar la habilidad de su mangekyou sharingan para volverse intangible ante lo fisico,seria una batalla bastante reñida pero a mi parecer obito tendria la victoria final,aunque admito que es interesante saber como acabaria tambien una batalla entre obito modo jinchuriki y los 6 caminos de pain.